Née en 1981 à New York dans le quartier de Brooklyn, Elle a grandi en Jamaïque avec ses grands-parents mais elle rejoint ses parents à New York à l'age de 8 ans. Olivia chante dans les églises de son quartier dès son plus jeune âge et étudie la musique au lycée. Elle sait jouer du piano et de la guitare. Elle a des origines jamaicaine ,indienne et cubaine . Première signature féminine du G-Unit, elle a participé au morceau Candy Shop au coté de 50 Cent. Son second album solo devrait bientôt sortir et s'intituler "Behind Closed Door". Elle a déja sorti un album nommé Olivia en 2001 sur le même label qu'Alicia Keys, J-records dont sont extrait les titres Bizounce et Are you capable. C'est en 2004 qu'elle rejoint 50 cent et G-Unit et apparait dans de nombreux clips du crew DJ Whoo Kid. Le DJ du G-Unit lui a consacré une mixtape dans la collection G-Unit Radio "Part 12 Olivia - So Seductive". En 2005, elle a fait un duo avec Shaggy Wild 2Nite sur son nouvel album Clothes Drop.